Елин Пелин се жени на 45 години и не се знаят подробности за запознанството и любовта му със съпругата му Стефанка, по-млада от него с 22 години. Той споменава за женитбата си едва когато му се ражда дъщеричката, в едно писмо до Александър Божинов, в което разказва за гостуването у царя в Чам Кория. Чак накрая се сеща: “Щях да забравя да ти съобщя, че имам дъщеря на два месеца (нещастието само никога не иде). Името турих Елка... Бащинските грижи не поглъщат много вниманието ми, макар че имам слабост към малкото същество”.
Какво ли е първото нещастие, за което уж шеговито споменава? Може би е женитбата му, на която трудно се решил. Но се знае, че на 37 години той е влюбен в тъмноока стройна студентка от Рисувалното училище - Таня Будевска, на 19 години. Девойката се храни в гостилница "Средна гора", където се заседяват на чашка "българановците". Първоначално писателят проявява своето внимание към момичето по необичаен начин - слага в празната й чиния минзухари, теменуги... Между тях се установява връзка, която те държат в тайна, по молба на самия Елин Пелин. Запазени са две писма, които свидетелстват колко плах и нежен е бил писателят, който иначе не е страдал от липса на самочувствие. Той й пише: "Вий, Таня, пожелахте да Ви пиша и аз вярвам на вашето обещание, че това ще бъде наша тайна. Така тия писма ще бъдат по-ценни за нас, ще бъдат искрени и ще носят цвета на интимността. Аз забавих да Ви напиша това писмо, защото се боях да не би веднага след последната наша разходка да попадна в сантименталност и по този начин да обидя добрия и веселия дух на нашата дружба, която е толкова нова и свежа... И потърсете между редовете това, което мисля за Вас и което не може да Ви напиша. Вий, Таня, сте едно мило момиче, Вашата душа е една светлина и моите мисли много често Ви търсят”.
В това писмо те са все още на "вие", но вече са ходили някъде вън от града и той си позволява да й напомни това, плюс едно много интимно свое видение: "Много често аз Ви намирам при онова малко поточе в гората и ми е тъй хубаво да чувам как ми разказвате за детските си спомени, пълни с красота и наивна грация... Друг път аз Ви намирам в старата борова гора... Вие лежите до един камък, покрит с мъх... Аз милвам косата Ви леко... и си мисля колко хубаво ще бъде, ако Вие с доверие и обич сложите главата си на рамото ми и заспите спокойно, опряна на гърдите ми...Струва ми се, че бих могъл да стоя така неподвижно цели години и бих пазил Вашия сън, бих живял само от лекото Ваше дихание”.
Седмица по-късно той й пише писмо, в което й признава, че му е трудно, когато са в компания, където "наблюдателните очи на другите ме смущават". Писмото свършва с покана да се разходят само двамата до Княжево или Курубъглар. Остава неизвестно как е приключила тази връзка.
Вече 58-годишен, писателят има романтична връзка с младата 21-годишна оперна певица Еленка Белчева. Запознали се случайно, но после ги виждали толкова често, че станали прицел на шеги и остроумия. Вече на възраст, г-жа Белчева разказвала, че Елин Пелин я водел по малки, уютни ресторантчета с подиум, където тя пеела любимата му песен: "Искам да остана вечно сам". Писателят, с присъщото си чувство за хумор, прекръстил песента на "Оставиха ме вечно сам". От писмата им става ясно, че възрастният вече писател бил щастлив и от трохите нежност и внимание, които му дарява жизнерадостната и простодушна девойка. Те се разхождали често по "тяхната" пътека от "Бъкстон" до Княжево, което по това време е вилна зона. Той й разказвал за писателите, които познава, но с удоволствие слушал и нейното "чуруликане" за студентските й преживявания. От кореспонденцията им са оцелели само няколко листа. Между тях е и едно писмо от писателя до Лом по време на лятна ваканция, в което той в привичния му игрив тон й съобщава колко тъгува за нея: "Пишеш ми, че сте ходили с Тони на лозе и сте се возили на каручка, впрегната в магаре. По този случай сте се сетили отново за мене. Благодаря много на въпросното магаре, чийто вид ви е напомнил за мене. Бих желал по-често да виждаш това магаре, за да си спомняш по-често за мене". На друго място той признава: "Ти навярно си много почерняла от слънчевите бани и от дунавските води, на които от сърце завиждам, че са толкова близко до тебе". Едно недатирано писмо до Елена Белчева от 1938 г. обаче доказва, че големият наш писател е бил страдалец в чувствата си: "Скъпа моя приятелко, пиша ти с голямо вълнение и с голямо отчаяние, че не мога да изкажа всичко, което преживявам, всичката си тъга, всичката си мъка, която обременява душата ми. Жесток ли бе или щастлив случаят, който ни срещна, но ти дойде при мене като чудна вълшебна сила на преображение, така както дохожда пролетта над безнадеждната и замръзнала земя. Твоята миловидност, твоята младост, твоята благородна простота и сърдечност ме облъхна с нещо топло, толкова хубаво, толкова чисто, разхубави душата ми и я препълни с цветя. Треперех над тебе и за тебе. Ти ми позволи да те обичам..." Краят на това писмо подсказва и края на връзката Еленка все по-рядко му се обажда, все по-трудно намира време да му пише... Скоро тя се омъжва и съпругът е представен за одобрение на "стария приятел".
Големият български писател много често повтарял на малката си изгора: "Много, Ленче, съм писал за тебе, много ще четеш един ден", но къде зад неговите героини се потайва ломската лудетина, литературните изследователи все още не са открили.